А 28 февраля 1510 года испанский король Фердинанд Католик подтвердил своим письмом, что Диего Колумб, сын и наследник великого мореплавателя, обладает всеми правами на остров Сантьяго (известный также как Ямайка, от индейского «Хамайка» — «Страна дерева и воды»). Не дожидаясь послания, в феврале на остров уже высаживались 60 испанцев под руководством верного человека Диего — Хуана де пользовались неразберихой, чтобы покорить новые города. Но им не суждено было объединить Италию под своей властью. В декабре 1508-го папа Юлий II, по рождению генуэзец, а значит, враг Венеции, отлучил республику от церкви и организовал против нее Камбрейскую лигу, в которую сумел завлечь Францию, Испанию, Священную Римскую империю и несколько государств поменьше.
Последние три века независимости Светлейшая республика провела на Эскивеля. Конкистадоры искали на острове золото, но безуспешно. Многие покинули Ямайку, направившись на завоевание Мексики и Перу. А те, кто остался, стали разводить скот и выращивать хлопок и пшеницу. Вскоре Ямайка снабжала продовольствием все соседние испанские владения.
Но разбогатела колония, лишь начав выращивать сахарный тростник руками завезенных из Африки рабов (поначалу пытались использовать для этого индейцев, но те не выдержали и быстро вымерли). Таким образом, до поры до времени основные доходы Ямайке приносило не море, а суша. Поэтому, наверное, и столица колонии, Вилла-де-ла-Вега (в настоящее время известная как Спаниш-Таун), расположилась во внутренней части острова. Все изменилось после того, как в 1655 году англичане завладели Ямайкой.
Новые хозяева вполне официально пригласили сюда пиратов знаменитого «берегового братства», чтобы Испания не смогла отбить свою колонию. На побережье была построена новая столица, Порт-Ройял. Так Ямайка «повернулась лицом» к морю и сделалась главным разбойничьим притоном в Карибском море.